| 1. Runde | 18.09.1968 | 1. FC Nürnberg | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 1. Runde | 02.10.1968 | AFC Ajax | - | 1. FC Nürnberg | 4:0 | ||||
| Achtelfinale | 13.11.1968 | AFC Ajax | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 28.11.1968 | Fenerbahçe | - | AFC Ajax | 0:2 | ||||
| Viertelfinale | 12.02.1969 | AFC Ajax | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
| Viertelfinale | 19.02.1969 | SL Benfica | - | AFC Ajax | 1:3 | ||||
| Viertelfinale | 05.03.1969 | AFC Ajax | - | SL Benfica | 3:0 n.V. | ||||
| Halbfinale | 13.04.1969 | AFC Ajax | - | TJ Spartak TAZ Trnava | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 24.04.1969 | TJ Spartak TAZ Trnava | - | AFC Ajax | 2:0 | ||||
| Finale | 28.05.1969 | AC Milan | - | AFC Ajax | 4:1 |
Niederlande