| Gruppe A | 16.09.2008 | Chelsea FC | - | Girondins Bordeaux | 4:0 | ||||
| Gruppe A | 01.10.2008 | CFR Cluj | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| Gruppe A | 22.10.2008 | Chelsea FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Gruppe A | 04.11.2008 | AS Roma | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| Gruppe A | 26.11.2008 | Girondins Bordeaux | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| Gruppe A | 09.12.2008 | Chelsea FC | - | CFR Cluj | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 25.02.2009 | Chelsea FC | - | Juventus | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 10.03.2009 | Juventus | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| Halbfinale | 28.04.2009 | FC Barcelona | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| Halbfinale | 06.05.2009 | Chelsea FC | - | FC Barcelona | 1:1 |
DR Kongo