| 2. Spieltag | 20.05.2006 | Houston Dynamo | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 04.06.2006 | Real Salt Lake | - | Chicago Fire | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 12.06.2006 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 3:3 |  |
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| 3. Spieltag | 29.06.2006 | Chicago Fire | - | Real Salt Lake | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 15.07.2006 | Chicago Fire | - | FC Dallas | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2006 | Chicago Fire | - | Kansas City Wizards | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2006 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2006 | Chicago Fire | - | Houston Dynamo | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2006 | Chicago Fire | - | New York RB | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 10.09.2006 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2006 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.09.2006 | Chicago Fire | - | D.C. United | 1:0 | |
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| 7. Spieltag | 08.10.2006 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:4 | ||||
| 7. Spieltag | 15.10.2006 | D.C. United | - | Chicago Fire | 2:3 |
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