| 17. Spieltag | 03.01.1999 | Sporting CP | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 16.01.1999 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.01.1999 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 3:1 |  |
|||
| 20. Spieltag | 29.01.1999 | SC Beira-Mar | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.02.1999 | SL Benfica | - | SC Farense | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 14.03.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.1999 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.1999 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 02.05.1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 1:1 | |
|||
| 31. Spieltag | 10.05.1999 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.1999 | SL Benfica | - | GD Chaves | 4:1 | |
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| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | SL Benfica | - | Sporting CP | 3:3 |
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