| 1. Spieltag | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 5:0 | ||||
| 3. Spieltag | 13.09.1998 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.1998 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 14.11.1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 13.12.1998 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 16.01.1999 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 24.01.1999 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.1999 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 14.03.1999 | Estrela Amadora | - | SC Beira-Mar | 1:2 |  |
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| 26. Spieltag | 21.03.1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
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| 27. Spieltag | 02.04.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 28. Spieltag | 17.04.1999 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:0 |
Portugal