| 22. Spieltag | 30.01.1999 | Dundee United | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 07.02.1999 | Dunfermline Athletic | - | Rangers FC | 0:3 | ||||
| 35. Spieltag | 15.05.1999 | Dundee FC | - | Dunfermline Athletic | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 23.05.1999 | Dunfermline Athletic | - | Motherwell FC | 1:2 |
Schottland