| 4. Spieltag | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
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| 6. Spieltag | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | |
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| 7. Spieltag | 26.10.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | AEK Athen | 3:3 | ||||
| 8. Spieltag | 02.11.2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 22.11.2008 | Panathinaikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.11.2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.12.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 04.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | |
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| 19. Spieltag | 25.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Skoda Xanthi | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 01.02.2009 | Panserraikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | |
England