| 1. Spieltag | 11.08.2008 | Hamilton Academical | - | Dundee United | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | Hibernian FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2008 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2008 | Dundee United | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Dundee United | - | St. Mirren FC | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.11.2008 | Rangers FC | - | Dundee United | 3:3 |  |
|||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.11.2008 | Dundee United | - | Hibernian FC | 2:0 |  |
|||
| 14. Spieltag | 15.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Dundee United | - | Hamilton Academical | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Rangers FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.02.2009 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 2:2 | |
|||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 03.03.2009 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:1 | |
Schottland