| 2. Spieltag | 29.08.1999 | Rayo Vallecano | - | RCD Mallorca | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | Rayo Vallecano | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 05.01.2000 | Real Oviedo | - | Rayo Vallecano | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 06.02.2000 | Rayo Vallecano | - | RC Celta | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 13.02.2000 | Real Zaragoza | - | Rayo Vallecano | 1:1 |  |
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| 25. Spieltag | 20.02.2000 | Rayo Vallecano | - | Racing Santander | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Real Betis | - | Rayo Vallecano | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 19.03.2000 | Rayo Vallecano | - | Real Valladolid | 4:1 | |
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| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Málaga CF | - | Rayo Vallecano | 2:0 |
Niederlande