| 11. Spieltag | 03.10.1959 | Manchester United | - | Leicester City | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 05.12.1959 | Manchester United | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.12.1959 | Nottingham Forest | - | Manchester United | 1:5 | ||||
| 22. Spieltag | 19.12.1959 | Manchester United | - | West Bromwich Albion | 2:3 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.1959 | Manchester United | - | Burnley FC | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 28.12.1959 | Burnley FC | - | Manchester United | 1:4 | ||||
| 25. Spieltag | 02.01.1960 | Newcastle United | - | Manchester United | 7:3 | ||||
| 33. Spieltag | 30.03.1960 | Sheffield Wednesday | - | Manchester United | 4:2 | ||||
| 36. Spieltag | 02.04.1960 | Manchester United | - | Bolton Wanderers | 2:0 |
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