| 2. Spieltag | 30.08.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | SC Farense | - | Sporting CP | 0:3 |  |
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| 4. Spieltag | 20.09.1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 21.11.1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 09.01.2000 | SL Benfica | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | Sporting CP | - | SC Farense | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 |
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