| 1. Spieltag | 22.08.1998 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 2:1 |  |
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| 1. Spieltag | 30.08.1998 | FC Volendam | - | TOP Oss | 3:2 |  |
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| 2. Spieltag | 05.09.1998 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 12.09.1998 | Go Ahead Eagles | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.09.1998 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.10.1998 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.11.1998 | Dordrecht '90 | - | TOP Oss | 3:3 | ||||
| 4. Spieltag | 14.11.1998 | VVV | - | TOP Oss | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 02.12.1998 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 05.12.1998 | TOP Oss | - | BV Emmen | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 12.12.1998 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 19.12.1998 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 06.02.1999 | SBV Excelsior | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.02.1999 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.02.1999 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 01.05.1999 | TOP Oss | - | VVV | 5:0 | |
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| 10. Spieltag | 08.05.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 15.05.1999 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 22.05.1999 | BV Emmen | - | TOP Oss | 2:1 |
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