| 1. Spieltag | 05.03.2018 | Los Angeles Galaxy | - | Portland Timbers | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 11.03.2018 | New York RB | - | Portland Timbers | 4:0 | ||||
| 1. Spieltag | 24.03.2018 | FC Dallas | - | Portland Timbers | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 01.04.2018 | Chicago Fire | - | Portland Timbers | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.04.2018 | Portland Timbers | - | Minnesota United FC | 3:2 |  |
|||
| 2. Spieltag | 23.04.2018 | Portland Timbers | - | New York City FC | 3:0 | |
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| 3. Spieltag | 06.05.2018 | San Jose Earthquakes | - | Portland Timbers | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 13.05.2018 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2018 | Portland Timbers | - | Los Angeles FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 27.05.2018 | Colorado Rapids | - | Portland Timbers | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2018 | Portland Timbers | - | Los Angeles Galaxy | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.06.2018 | Portland Timbers | - | Sporting Kansas City | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 08.07.2018 | Portland Timbers | - | San Jose Earthquakes | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.2018 | Portland Timbers | - | Houston Dynamo | 2:1 | |
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