| 2. Runde | 13.10.1999 | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 | ||||
| 2. Runde | 27.10.1999 | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 01.12.1999 | AC Venezia | - | Udinese Calcio | 3:0 |  |
|||
| Achtelfinale | 15.12.1999 | Udinese Calcio | - | AC Venezia | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 13.01.2000 | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 26.01.2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 1:1 |
Italien