| 1. Spieltag | 26.09.2020 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 03.10.2020 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 0:2 |  |
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| 5. Spieltag | 24.10.2020 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 22.11.2020 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 12.12.2020 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 3:3 | ||||
| 12. Spieltag | 15.12.2020 | Ascoli Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 19.12.2020 | L.R. Vicenza Virtus | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.12.2020 | AC Monza | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.12.2020 | Ascoli Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 30.12.2020 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 06.03.2021 | Virtus Entella | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 13.03.2021 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 16.03.2021 | Delfino Pescara | - | Ascoli Calcio | 2:3 | ||||
| 38. Spieltag | 10.05.2021 | Chievo Verona | - | Ascoli Calcio | 3:0 | |
Italien