| 18. Spieltag | 27.01.2019 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 |  |
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| 15. Spieltag | 31.01.2019 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 03.02.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 10.02.2019 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 03.03.2019 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 10.03.2019 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.03.2019 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 2:0 |  |
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| 27. Spieltag | 06.04.2019 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 14.04.2019 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:3 | |
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| 29. Spieltag | 21.04.2019 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 1:1 | |
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