| 4. Spieltag | 14.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Excelsior | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Eindhoven | 4:5 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | HFC Haarlem | - | BV Veendam | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.1999 | ADO Den Haag | - | HFC Haarlem | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 27.11.1999 | HFC Haarlem | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.1999 | BV Emmen | - | HFC Haarlem | 1:4 |  |
|||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | FC Groningen | - | HFC Haarlem | 4:2 |  |
|||
| 16. Spieltag | 22.12.1999 | HFC Haarlem | - | Go Ahead Eagles | 1:4 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | HFC Haarlem | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 21.02.2000 | HFC Haarlem | - | RBC Roosendaal | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 01.04.2000 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 30. Spieltag | 15.04.2000 | HFC Haarlem | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | Go Ahead Eagles | - | HFC Haarlem | 1:1 | |
Niederlande