| 2. Runde | 23.09.1986 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 2:3 |  |
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| 2. Runde | 08.10.1986 | Tottenham Hotspur | - | Barnsley FC | 5:3 | ||||
| 3. Runde | 29.10.1986 | Tottenham Hotspur | - | Birmingham City | 5:0 | |
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| Achtelfinale | 26.11.1986 | Cambridge United | - | Tottenham Hotspur | 1:3 |
England