| 4. Spieltag | 05.08.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 10.08.2019 | Botev Plovdiv | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 |  |
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| 6. Spieltag | 16.08.2019 | Etar Veliko Tarnovo | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 23.08.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Beroe | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2019 | Vitosha Bistritsa | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 20.09.2019 | CSKA Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 27.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Cherno More Varna | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.10.2019 | Slavia Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 21.10.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Botev Vratsa | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2019 | Arda Kardzhali | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 11.11.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | FC Dunav Ruse | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 24.11.2019 | Levski Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 | |
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| 19. Spieltag | 06.12.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Etar Veliko Tarnovo | 2:2 |  |
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| 20. Spieltag | 14.12.2019 | PFC Beroe | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 | |
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