| 7. Spieltag | 15.09.2008 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | RBC Roosendaal | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | RBC Roosendaal | - | VVV-Venlo | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2008 | RBC Roosendaal | - | AGOVV | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | Go Ahead Eagles | - | RBC Roosendaal | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.2008 | RBC Roosendaal | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2008 | FC Den Bosch | - | RBC Roosendaal | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 03.02.2009 | HFC Haarlem | - | RBC Roosendaal | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 06.02.2009 | RBC Roosendaal | - | BV Veendam | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 13.02.2009 | FC Zwolle | - | RBC Roosendaal | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 20.02.2009 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | FC Emmen | - | RBC Roosendaal | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 13.03.2009 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Dordrecht | 2:3 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Eindhoven | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Den Bosch | 0:1 |
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