| 11. Spieltag | 06.12.2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Paços de Ferreira | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 17. Spieltag | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.02.2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 |  |
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| 19. Spieltag | 21.02.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.03.2009 | Vitória Setúbal | - | CD Nacional | 2:0 | |
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| 22. Spieltag | 15.03.2009 | CD Trofense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 11.04.2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 26.04.2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | |
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| 29. Spieltag | 16.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 | |
Portugal