| 1. Spieltag | 29.08.2020 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 06.09.2020 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 18.09.2020 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2020 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 06.10.2020 | Helmond Sport | - | SC Cambuur | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 12.10.2020 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2020 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 23.10.2020 | Telstar | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.2020 | Helmond Sport | - | MVV | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.2020 | NEC Nijmegen | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 13.11.2020 | Helmond Sport | - | SBV Excelsior | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 20.11.2020 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.11.2020 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.2020 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2020 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 2:2 | |
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| 24. Spieltag | 23.02.2021 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 2:2 | |
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| 28. Spieltag | 12.03.2021 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 3:2 |
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