| 3. Spieltag | 22.09.2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 |  |
|||
| 4. Spieltag | 27.09.2008 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.10.2008 | Leixões SC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.10.2008 | SL Benfica | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 16.11.2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.11.2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 01.12.2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 22.12.2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.01.2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 |  |
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| 18. Spieltag | 15.02.2009 | SL Benfica | - | Paços de Ferreira | 3:2 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 17.05.2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |
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