| 12. Spieltag | 16.12.1989 | FC Porto | - | União da Madeira | 1:0 |  |
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| 14. Spieltag | 30.12.1989 | Sporting CP | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.01.1990 | União da Madeira | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 21.01.1990 | União da Madeira | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.01.1990 | União da Madeira | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 11.02.1990 | FC Tirsense | - | União da Madeira | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 18.02.1990 | União da Madeira | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 25.02.1990 | GD Chaves | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 01.04.1990 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 25.04.1990 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.1990 | Sporting Braga | - | União da Madeira | 1:1 |
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