| 1. Spieltag | 09.08.2009 | TSV 1860 München | - | TuS Koblenz | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.2009 | Hansa Rostock | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2009 | TSV 1860 München | - | Karlsruher SC | 1:3 | |
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| 4. Spieltag | 28.08.2009 | Rot Weiss Ahlen | - | TSV 1860 München | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2009 | TSV 1860 München | - | SpVgg Greuther Fürth | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.2009 | Alemannia Aachen | - | TSV 1860 München | 2:0 |  |
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| 7. Spieltag | 27.09.2009 | TSV 1860 München | - | SC Paderborn 07 | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2009 | FC St. Pauli | - | TSV 1860 München | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.2009 | TSV 1860 München | - | MSV Duisburg | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.2009 | FSV Frankfurt | - | TSV 1860 München | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2009 | TSV 1860 München | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2009 | Energie Cottbus | - | TSV 1860 München | 1:0 |
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