| 4. Spieltag | 07.09.2018 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.2018 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2018 | Helmond Sport | - | NEC Nijmegen | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2018 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 12.10.2018 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 01.02.2019 | FC Twente | - | Helmond Sport | 4:1 |  |
|||
| 24. Spieltag | 08.02.2019 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 1:2 | |
|||
| 25. Spieltag | 15.02.2019 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 22.02.2019 | Helmond Sport | - | AZ Alkmaar (J) | 1:3 | ||||
| 28. Spieltag | 08.03.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 15.03.2019 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 22.03.2019 | RKC Waalwijk | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 29.03.2019 | Helmond Sport | - | Roda JC Kerkrade | 4:0 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2019 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 26.04.2019 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 03.05.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:4 |
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