| 1. Spieltag | 15.08.2003 | Helmond Sport | - | SC Cambuur | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.2003 | BV Veendam | - | Helmond Sport | 0:3 |  |
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| 3. Spieltag | 29.08.2003 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2003 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2003 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2003 | Helmond Sport | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.2003 | MVV | - | Helmond Sport | 1:3 | |
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| 9. Spieltag | 04.10.2003 | Helmond Sport | - | HFC Haarlem | 4:3 | |
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| 11. Spieltag | 17.10.2003 | Go Ahead Eagles | - | Helmond Sport | 1:4 | |
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| 10. Spieltag | 21.10.2003 | Sparta Rotterdam | - | Helmond Sport | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.2003 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 31.10.2003 | BV Emmen | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 07.11.2003 | Helmond Sport | - | VVV-Venlo | 1:3 |
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