| Gruppe 2 | 24.02.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:1 |  |
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| Gruppe 2 | 02.03.1999 | Once Caldas | - | River Plate | 4:1 |  |
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| Gruppe 2 | 04.03.1999 | Deportivo Cali | - | River Plate | 1:0 |  |
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| Gruppe 2 | 25.03.1999 | River Plate | - | Once Caldas | 3:0 | ||||
| Gruppe 2 | 06.04.1999 | River Plate | - | Deportivo Cali | 2:1 | |
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| Achtelfinale | 14.04.1999 | River Plate | - | LDU Quito | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 21.04.1999 | LDU Quito | - | River Plate | 4:5 i.E. | |
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| Viertelfinale | 05.05.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 2:0 | |
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| Viertelfinale | 12.05.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 19.05.1999 | River Plate | - | Palmeiras | 1:0 | |
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