| 1. Spieltag | 11.08.2019 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 1:3 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:3 | |
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| 7. Spieltag | 30.09.2019 | CD Aves | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.10.2019 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.2019 | Paços de Ferreira | - | Sporting CP | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 03.11.2019 | CD Tondela | - | Sporting CP | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 10.11.2019 | Sporting CP | - | Belenenses SAD | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 01.12.2019 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.12.2019 | Sporting CP | - | Moreirense FC | 1:0 | |
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| 14. Spieltag | 16.12.2019 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 0:4 | |
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| 15. Spieltag | 05.01.2020 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.2020 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:3 |  |
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| 17. Spieltag | 17.01.2020 | Sporting CP | - | SL Benfica | 0:2 | |
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| 18. Spieltag | 27.01.2020 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 1:0 |
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