| 1. Spieltag | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.2023 | TOP Oss | - | FC Utrecht (J) | 2:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 27.10.2023 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2023 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 1:8 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2023 | TOP Oss | - | MVV | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 02.02.2024 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 1:3 | ||||
| 36. Spieltag | 26.04.2024 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:1 |
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