| 1. Spieltag | 30.03.2019 | Chicago Fire | - | New York RB | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 06.04.2019 | Toronto FC | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 13.04.2019 | Chicago Fire | - | Vancouver Whitecaps | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 20.04.2019 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 4:1 | |
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| 2. Spieltag | 25.04.2019 | New York City FC | - | Chicago Fire | 1:0 | |
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| 3. Spieltag | 05.05.2019 | Los Angeles FC | - | Chicago Fire | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2019 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 5:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Chicago Fire | - | Minnesota United FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 18.05.2019 | San Jose Earthquakes | - | Chicago Fire | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.06.2019 | Chicago Fire | - | Real Salt Lake | 1:1 | |
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