| 11. Spieltag | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 |  |
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| 12. Spieltag | 22.12.2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.01.2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2009 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.02.2009 | FC Porto | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 15.02.2009 | SL Benfica | - | Paços de Ferreira | 3:2 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.02.2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 17.05.2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | |
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| 30. Spieltag | 23.05.2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |
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