| 1. Spieltag | 16.08.2008 | Sunderland AFC | - | Liverpool FC | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Liverpool FC | - | Wigan Athletic | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | Liverpool FC | - | Fulham FC | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 06.12.2008 | Blackburn Rovers | - | Liverpool FC | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 13.12.2008 | Liverpool FC | - | Hull City | 2:2 | |
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| 18. Spieltag | 21.12.2008 | Arsenal FC | - | Liverpool FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.2008 | Liverpool FC | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 22.02.2009 | Liverpool FC | - | Manchester City | 1:1 | |
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| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 03.03.2009 | Liverpool FC | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Manchester United | - | Liverpool FC | 1:4 | ||||
| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Liverpool FC | - | Blackburn Rovers | 4:0 | ||||
| 33. Spieltag | 21.04.2009 | Liverpool FC | - | Arsenal FC | 4:4 | ||||
| 34. Spieltag | 25.04.2009 | Hull City | - | Liverpool FC | 1:3 |
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