| 2. Spieltag | 18.09.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.10.2020 | PAS Giannina | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 4:0 | |
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| 11. Spieltag | 05.12.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Volos NFC | 4:1 | |
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| 13. Spieltag | 20.12.2020 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 5:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.01.2021 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 3:0 | |
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| 15. Spieltag | 06.01.2021 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:4 | |
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| 16. Spieltag | 09.01.2021 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.01.2021 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 |  |
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| 18. Spieltag | 24.01.2021 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
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| 19. Spieltag | 27.01.2021 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2021 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.2021 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 14.02.2021 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 |  |
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| 24. Spieltag | 01.03.2021 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2021 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 3:0 |
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