| 5. Spieltag | 28.09.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2019 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 15. Spieltag | 18.12.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.12.2019 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.01.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2020 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 0:4 |  |
|||
| 19. Spieltag | 19.01.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 26.01.2020 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 09.02.2020 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 15.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2020 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
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| 26. Spieltag | 01.03.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 2:0 | |
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