| 1. Spieltag | 08.02.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 3:3 |  |
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| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 3:1 | |
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| 3. Spieltag | 20.02.2009 | Deportivo Pereira | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Deportivo Cali | - | La Equidad | 3:0 |  |
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| 6. Spieltag | 08.03.2009 | Deportivo Cali | - | Atlético Junior | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.03.2009 | Deportes Quindío | - | Deportivo Cali | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 19.03.2009 | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 06.04.2009 | Millonarios | - | Deportivo Cali | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 12.04.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.04.2009 | Atlético Nacional | - | Deportivo Cali | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 27.04.2009 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 30.04.2009 | Deportivo Pasto | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.05.2009 | Atlético Huila | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 10.05.2009 | Deportivo Cali | - | Real Cartagena | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 17.05.2009 | Deportivo Cali | - | Santa Fe | 2:2 | |
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