| 2. Spieltag | 21.08.1999 | FC Groningen | - | SBV Excelsior | 4:2 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | RBC Roosendaal | - | FC Groningen | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1999 | BV Veendam | - | FC Groningen | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | FC Groningen | - | VVV | 4:1 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.1999 | NAC Breda | - | FC Groningen | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 06.11.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.1999 | FC Groningen | - | Go Ahead Eagles | 6:1 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | FC Groningen | - | Dordrecht '90 | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 18.12.1999 | FC Groningen | - | HFC Haarlem | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | FC Groningen | - | RBC Roosendaal | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.02.2000 | SBV Eindhoven | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 01.05.2000 | Dordrecht '90 | - | FC Groningen | 1:3 | ||||
| 34. Spieltag | 13.05.2000 | HFC Haarlem | - | FC Groningen | 2:4 |
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