| 1. Spieltag | 14.07.2019 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.07.2019 | Krylia Sovetov | - | Arsenal Tula | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 25.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 15.09.2019 | FK Krasnodar | - | Krylia Sovetov | 4:2 |  |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Akhmat Grozny | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Tambov | 2:0 |  |
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| 12. Spieltag | 05.10.2019 | FK Sochi | - | Krylia Sovetov | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 20.10.2019 | FK Orenburg | - | Krylia Sovetov | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 27.10.2019 | Krylia Sovetov | - | Zenit St. Petersburg | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.02.2020 | Krylia Sovetov | - | FK Orenburg | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2020 | Rubin Kazan | - | Krylia Sovetov | 0:1 | |
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| 22. Spieltag | 16.03.2020 | FK Tambov | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 30.06.2020 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 07.07.2020 | Arsenal Tula | - | Krylia Sovetov | 2:4 | ||||
| 28. Spieltag | 12.07.2020 | Dinamo Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 15.07.2020 | Krylia Sovetov | - | FK Krasnodar | 0:0 |
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