| 1. Spieltag | 24.08.1998 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 2:3 |  |
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| 1. Spieltag | 29.08.1998 | ADO Den Haag | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.1998 | Telstar | - | BV Veendam | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1998 | Telstar | - | SBV Eindhoven | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 03.10.1998 | FC Zwolle | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.10.1998 | Telstar | - | Dordrecht '90 | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 24.10.1998 | FC Groningen | - | Telstar | 0:2 | |
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| 3. Spieltag | 31.10.1998 | Telstar | - | VVV | 0:1 | |
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| 4. Spieltag | 07.11.1998 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 21.11.1998 | TOP Oss | - | Telstar | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.11.1998 | Telstar | - | FC Volendam | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 12.12.1998 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 3:3 | |
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| 5. Spieltag | 20.12.1998 | Telstar | - | ADO Den Haag | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.1999 | Heracles Almelo | - | Telstar | 2:2 | |
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| 7. Spieltag | 27.02.1999 | Telstar | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 06.03.1999 | SBV Eindhoven | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.03.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.03.1999 | Dordrecht '90 | - | Telstar | 4:0 | |
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| 9. Spieltag | 03.04.1999 | Telstar | - | FC Groningen | 0:2 | |
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| 9. Spieltag | 24.04.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 2:2 |
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