| 2. Spieltag | 27.04.2008 | D.C. United | - | Real Salt Lake | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 04.05.2008 | Colorado Rapids | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2008 | D.C. United | - | Chicago Fire | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.06.2008 | D.C. United | - | New York RB | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.07.2008 | D.C. United | - | Houston Dynamo | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2008 | D.C. United | - | Kansas City Wizards | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.08.2008 | Chicago Fire | - | D.C. United | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.08.2008 | New England Revolution | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2008 | D.C. United | - | Colorado Rapids | 3:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 14.09.2008 | D.C. United | - | FC Dallas | 2:2 |
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