| Gruppe 2 | 24.02.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:1 |  |
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| Gruppe 2 | 09.03.1999 | Once Caldas | - | Vélez Sarsfield | 0:0 |  |
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| Gruppe 2 | 11.03.1999 | Deportivo Cali | - | Vélez Sarsfield | 1:0 | ||||
| Gruppe 2 | 17.03.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 1:1 | ||||
| Gruppe 2 | 23.03.1999 | Vélez Sarsfield | - | Once Caldas | 1:0 | ||||
| Gruppe 2 | 08.04.1999 | Vélez Sarsfield | - | Deportivo Cali | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 14.04.1999 | Universitario de Deportes | - | Vélez Sarsfield | 0:0 |  |
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| Viertelfinale | 05.05.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 2:0 | |
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| Viertelfinale | 12.05.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:0 | |
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