| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Gil Vicente | - | FC Porto | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Moreirense FC | - | Gil Vicente | 3:0 | |
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| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Gil Vicente | - | Sporting Braga | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2019 | Gil Vicente | - | Boavista | 0:0 | |
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| 7. Spieltag | 29.09.2019 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 19.01.2020 | Paços de Ferreira | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.01.2020 | FC Porto | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 02.02.2020 | Gil Vicente | - | Moreirense FC | 1:5 | ||||
| 27. Spieltag | 15.06.2020 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 21.06.2020 | Gil Vicente | - | CD Aves | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 01.07.2020 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 05.07.2020 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 1:0 |  |
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| 31. Spieltag | 10.07.2020 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 19.07.2020 | Belenenses SAD | - | Gil Vicente | 1:0 | |
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| 34. Spieltag | 24.07.2020 | Gil Vicente | - | Paços de Ferreira | 3:3 | |
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