| 1. Spieltag | 15.02.2020 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 22.02.2020 | Boston River | - | Rentistas | 2:3 | |
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| 3. Spieltag | 09.03.2020 | Cerro Largo | - | Boston River | 0:0 | |
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| 4. Spieltag | 09.08.2020 | Boston River | - | Montevideo Wanderers | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 16.08.2020 | Peñarol | - | Boston River | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 23.08.2020 | Montevideo City Torque | - | Boston River | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.08.2020 | Boston River | - | Plaza Colonia | 0:0 |
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