| 1. Spieltag | 22.08.1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.11.1999 | Gil Vicente | - | SC Farense | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.01.2000 | Campomaiorense | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 |  |
|||
| 28. Spieltag | 03.04.2000 | SC Farense | - | Gil Vicente | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | Gil Vicente | - | Estrela Amadora | 2:2 | |
|||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 | |
Portugal