| 1. Spieltag | 08.08.2008 | VVV-Venlo | - | Go Ahead Eagles | 5:0 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.2008 | Go Ahead Eagles | - | Fortuna Sittard | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2008 | Go Ahead Eagles | - | FC Omniworld | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.2008 | Go Ahead Eagles | - | SC Cambuur | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2008 | FC Zwolle | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2008 | BV Veendam | - | Go Ahead Eagles | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | Go Ahead Eagles | - | RBC Roosendaal | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2008 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2008 | Go Ahead Eagles | - | FC Dordrecht | 0:0 |  |
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| 16. Spieltag | 14.11.2008 | Go Ahead Eagles | - | HFC Haarlem | 1:2 | |
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| 17. Spieltag | 23.11.2008 | Go Ahead Eagles | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2008 | FC Emmen | - | Go Ahead Eagles | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 05.12.2008 | Go Ahead Eagles | - | AGOVV | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 23.01.2009 | RBC Roosendaal | - | Go Ahead Eagles | 0:1 | |
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| 29. Spieltag | 06.03.2009 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 32. Spieltag | 29.03.2009 | AGOVV | - | Go Ahead Eagles | 1:5 |
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