| 9. Spieltag | 01.11.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 |  |
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| 22. Spieltag | 20.02.2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 13.03.2000 | Estrela Amadora | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 28.04.2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |  |
Portugal