| 2. Runde | 14.09.1999 | Crystal Palace | - | Leicester City | 3:3 | ||||
| 2. Runde | 22.09.1999 | Leicester City | - | Crystal Palace | 4:2 | ||||
| 3. Runde | 13.10.1999 | Leicester City | - | Grimsby Town | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 15.12.1999 | Leicester City | - | Leeds United | 4:2 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 12.01.2000 | Leicester City | - | Fulham FC | 3:0 i.E. | ||||
| Halbfinale | 25.01.2000 | Aston Villa | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| Halbfinale | 02.02.2000 | Leicester City | - | Aston Villa | 1:0 |
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