| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 |  |
|||
| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.11.2019 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2020 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 1:0 |
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