| 2. Runde | 19.09.1989 | Sunderland AFC | - | Fulham FC | 1:1 |  |
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| 3. Runde | 07.11.1989 | AFC Bournemouth | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 29.11.1989 | Exeter City | - | Sunderland AFC | 2:2 | ||||
| Achtelfinale | 05.12.1989 | Sunderland AFC | - | Exeter City | 5:2 | ||||
| Viertelfinale | 17.01.1990 | Sunderland AFC | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 24.01.1990 | Coventry City | - | Sunderland AFC | 5:0 |
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