| 1. Spieltag | 08.08.2008 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2008 | Telstar | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2008 | Telstar | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2008 | HFC Haarlem | - | Telstar | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2008 | FC Zwolle | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2008 | Telstar | - | RKC Waalwijk | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | AGOVV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Telstar | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | Telstar | - | FC Eindhoven | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2008 | MVV | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2009 | FC Emmen | - | Telstar | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2009 | BV Veendam | - | Telstar | 1:0 |  |
|||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | Telstar | - | Fortuna Sittard | 1:1 |
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